芸人たちが歌う名曲は、それぞれの個性的なスタイルと、ダウンタウンへの愛が詰まった作品となること間違いなしです。例えば、斎藤司が歌う「働く男」は、彼の青春時代を支えた楽曲であり、歌の中には思い出やリスペクトが深く込められています。また、ゆめっちの「BELIEVE IN LOVE」には、彼女の家族の思い出が詰まっており、聴く人の心を温かくすることでしょう。そして、庄司智春は「恋のマジックポーション」をカバーし、自身の夢であった芸人の道を歩むきっかけになった番組への感謝を込めたパフォーマンスを見せます。
さらに、ユニークなコメントを寄せるのは、すべてのカバー曲に対する愛情と誇りを持った芸人たち。その中には、野田クリスタルが「WOW WAR TONIGHT」を通してアーティストとしての浜田さんの凄さに気づいたエピソードが詰まっています。兼近大樹は「チキンライス」を令和版として歌うことができた喜びを語り、くっきー!はダウンタウンへの感謝の気持ちを率直に表現します。